一、基本內(nèi)容
1. 緒論
有機(jī)化合物的特性;有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵、價(jià)鍵理論,碳原子的電子結(jié)構(gòu)和原子軌道的雜化;σ鍵、π鍵的電子結(jié)構(gòu)及反應(yīng)性能,有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式及其書寫方法,有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其分類;Bronsted酸堿理論與Lewis酸堿理論。
2. 烷烴
烷烴的結(jié)構(gòu)與命名,構(gòu)造異構(gòu)?;瘜W(xué)性質(zhì):①鹵化反應(yīng)及自由基取代反應(yīng)歷程;②氧化反應(yīng)。
3. 烯烴
烯烴的結(jié)構(gòu)與命名,構(gòu)造異構(gòu)、順反異構(gòu)與表示方法?;瘜W(xué)性質(zhì):①親電加成:加鹵素,加鹵化氫(加成反應(yīng)規(guī)則,誘導(dǎo)效應(yīng),碳正離子結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定性和碳正離子的重排),硼氫化反應(yīng)(選擇性);②催化氫化;③自由基加成及反應(yīng)歷程;④雙鍵的氧化反應(yīng);⑤α-氫原子的反應(yīng):鹵代(烯丙基自由基)、氧化。烯烴的制法和鑒別。
4. 炔烴和二烯烴
炔烴的結(jié)構(gòu)與命名?;瘜W(xué)性質(zhì):①加成反應(yīng):加氫、親電加成(加鹵素、加鹵化素,加水);②氧化反應(yīng);③活潑氫反應(yīng);④炔烴的制備與鑒別。
二烯烴的分類和命名。共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì):①加成反應(yīng)(1,4及1,2加成);②Diels-Alder反應(yīng)。
5. 脂環(huán)烴
脂環(huán)烴的分類、命名。環(huán)已烷及其衍生物的構(gòu)象。環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì):取代反應(yīng),加成反應(yīng),氧化反應(yīng),環(huán)烯烴和環(huán)二烯烴的反應(yīng)。
6. 芳香烴
芳烴的結(jié)構(gòu)與命名?;瘜W(xué)性質(zhì):①親電取代反應(yīng);②氧化反應(yīng)(側(cè)鏈氧化);③側(cè)鏈取代;④親電取代:反應(yīng)歷程,定位規(guī)則及活化作用,理論解釋(電子效應(yīng),空間效應(yīng)),雙取代基定位規(guī)則及理論解釋,定位規(guī)則的應(yīng)用。
聯(lián)苯、稠環(huán)芳烴、萘的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)。芳香結(jié)構(gòu)(休克爾規(guī)則、非苯芳烴)。常見親電試劑的分類。
7. 立體化學(xué)
分子的對(duì)稱因素。含一個(gè)手性碳原子的化合物的旋光異構(gòu),外消旋體與外消旋化。含兩個(gè)手性碳原子的化合物的旋光異構(gòu),對(duì)映體,非對(duì)映體,內(nèi)消旋體。構(gòu)型的確定、標(biāo)記和表示方法。環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)。立體專一性和立體選擇性反應(yīng)。
8. 鹵代烴
鹵代烴的分類和命名。鹵代烷的化學(xué)性質(zhì):①親核取代反應(yīng)及歷程(SN1和SN2);②消除反應(yīng):β-消除反應(yīng)歷程(E1和E2),消除方向,取代與消除的競(jìng)爭(zhēng);③鹵代烷與金屬作用(格氏試劑,烷基鋰),鹵代烴的制備;④常見親核試劑的親核性和堿性。
9. 醇、酚、醚
醇:結(jié)構(gòu)、分類和命名。化學(xué)性質(zhì):①與活潑金屬的反應(yīng);②羥基的反應(yīng):鹵代、脫水反應(yīng);③氧化與脫氫。醇的制備。
酚:結(jié)構(gòu)、分類和命名。化學(xué)性質(zhì):①酚羥基的反應(yīng):酸性、成酯、成醚;②芳環(huán)上的反應(yīng)。
醚與環(huán)氧化合物:結(jié)構(gòu)和命名?;瘜W(xué)性質(zhì):過氧化物的生成,環(huán)醚的開環(huán)反應(yīng)與反應(yīng)機(jī)理。
10. 醛和酮
結(jié)構(gòu)、分類和命名,物理性質(zhì)。化學(xué)性質(zhì):①加成反應(yīng)及歷程(與氫氰酸、亞硫酸氫鈉、氨及其衍生物、醇、格氏試劑的反應(yīng)及羥醛縮合反應(yīng));②α-氫原子的鹵代及鹵仿反應(yīng);③氧化反應(yīng)(弱氧化劑Tollen 試劑、Fehling 溶液和Benedict試劑的氧化反應(yīng),強(qiáng)氧化劑如高錳酸鉀、重鉻酸鉀的氧化反應(yīng));④還原反應(yīng)(加氫還原、Clemmensen還原及Wolff-kishner-黃鳴龍還原);⑤歧化反應(yīng)。醛酮的制備與鑒別。α、β-不飽和醛酮的性質(zhì)。
11. 結(jié)構(gòu)解析
核磁共振:屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移及影響因素,自旋偶合-裂分。1H NMR圖譜解析。
質(zhì)譜:分子離子、碎片離子和分子結(jié)構(gòu)的推斷。
紅外光譜: 官能團(tuán)的特征吸收。譜圖解析。
12. 羧酸及其衍生物
羧酸:結(jié)構(gòu)和命名。化學(xué)性質(zhì):①酸性;②羧酸衍生物的生成,親核加成-消除反應(yīng)機(jī)理;③還原反應(yīng);④脫羧反應(yīng);⑤α-氫原子的取代反應(yīng)。
羧酸衍生物:結(jié)構(gòu)和命名?;瘜W(xué)性質(zhì):①羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化;②與有機(jī)金屬的反應(yīng);③酰胺Hofmann降解反應(yīng)。
碳負(fù)離子的反應(yīng)及應(yīng)用:①酯縮合反應(yīng);②乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及類似物的α-氫反應(yīng)在合成中的應(yīng)用。
13. 含氮化合物
硝基化合物:結(jié)構(gòu)和命名?;瘜W(xué)性質(zhì):①還原反應(yīng);②硝基對(duì)苯環(huán)上其它取代基的影響。
胺:結(jié)構(gòu)和命名?;瘜W(xué)性質(zhì):①霍夫曼消除;②?;?③與亞硝酸反應(yīng);④與醛酮反應(yīng);⑤芳胺的特殊反應(yīng)(與亞硝酸作用、氧化、芳環(huán)上的取代反應(yīng))。
重氮和偶氮化合物:重氮化反應(yīng),重氮鹽的制備及應(yīng)用。重氮鹽重氮基被-OH、-X、-CN、-H等取代的反應(yīng),還原反應(yīng)及偶聯(lián)反應(yīng)。
14. 雜環(huán)化合物
雜環(huán)化合物的分類、命名、結(jié)構(gòu)和芳香性。五元單雜環(huán)化合物(呋喃、噻吩、吡咯)、六元單雜環(huán)化合物(吡啶、喹啉)的基本特點(diǎn):化學(xué)性質(zhì)(親電取代)。
15. 有機(jī)合成
由指定原料出發(fā),設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成路線。熟悉:①基本碳骨架的構(gòu)成(增鏈反應(yīng)、減鏈反應(yīng)、成環(huán)反應(yīng));②在碳骨架合適的位置上引入所需的官能團(tuán)(官能團(tuán)的引入、除去及轉(zhuǎn)化);③反應(yīng)的選擇性、保護(hù)基和導(dǎo)向基;④立體化學(xué)控制。
二、考試要求(包括考試時(shí)間、總分、考試方式、題型、分?jǐn)?shù)比例等)
考試時(shí)間:3小時(shí)
總分:150分
考試方式:閉卷筆試
題型、分?jǐn)?shù)比例:填空40分、選擇題20分、簡(jiǎn)答題60分(包括有機(jī)合成、反應(yīng)機(jī)理解釋)、推測(cè)化合物結(jié)構(gòu)30分
三、主要參考書目
1.《有機(jī)化學(xué)》(第四版)高鴻賓,高等教育出版社,2005。
2.《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》(第三版)邢其毅主編,高等教育出版社,2005。