一、基本內(nèi)容
有機化學(xué)
1. 緒論
化學(xué)鍵與雜化軌道理論;Bronsted酸堿理論與Lewis酸堿理論。
2. 烷烴和環(huán)烷烴
烷烴的結(jié)構(gòu)與命名,構(gòu)造異構(gòu)。脂環(huán)烴的分類、命名。環(huán)已烷及其衍生物的構(gòu)象。烷烴的化學(xué)性質(zhì):①鹵化反應(yīng)及自由基取代反應(yīng)歷程;②氧化反應(yīng)。環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì):自由基取代反應(yīng),加成反應(yīng),氧化反應(yīng)。
3. 烯烴和炔烴
烯烴的結(jié)構(gòu)與命名,構(gòu)造異構(gòu)、順反異構(gòu)與表示方法。化學(xué)性質(zhì):1.加成反應(yīng):①親電加成:加鹵素,加鹵化氫(加成反應(yīng)規(guī)則,誘導(dǎo)效應(yīng),碳正離子結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定性和碳正離子的重排),硼氫化反應(yīng)(選擇性);②催化氫化;③自由基加成及反應(yīng)歷程;2.雙鍵的氧化反應(yīng);3.α-氫原子的反應(yīng):鹵代(烯丙基自由基)、氧化。烯烴的制法和鑒別。炔烴的結(jié)構(gòu)與命名。化學(xué)性質(zhì):①加成反應(yīng):加氫、親電加成(加鹵素、加鹵化素,加水);②氧化反應(yīng);③活潑氫反應(yīng);④炔烴的制備與鑒別。
4.二烯烴共軛體系
二烯烴的分類和命名。共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì):①加成反應(yīng)(1,4及1,2加成),②Diels-Alder反應(yīng)。環(huán)烯烴和環(huán)二烯烴的反應(yīng)。
5. 芳烴和芳香性
芳烴的結(jié)構(gòu)與命名?;瘜W(xué)性質(zhì):1.親電取代反應(yīng);2.氧化反應(yīng)(側(cè)鏈氧化);3.側(cè)鏈取代;4.親電取代:反應(yīng)歷程,定位規(guī)則及活化作用,理論解釋(電子效應(yīng),空間效應(yīng)),雙取代基定位規(guī)則及理論解釋,定位規(guī)則的應(yīng)用。
聯(lián)苯、稠環(huán)芳烴、萘的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)。芳香結(jié)構(gòu)(休克爾規(guī)則、非苯芳烴)。常見親電試劑的分類。
6. 立體化學(xué)
分子的對稱因素。含一個手性碳原子的化合物的旋光異構(gòu),外消旋體與外消旋化。含兩個手性碳原子的化合物的旋光異構(gòu),對映體,非對映體,內(nèi)消旋體。構(gòu)型的確定、標(biāo)記和表示方法。環(huán)狀化合物的立體異構(gòu)。立體專一性和立體選擇性反應(yīng)。
7. 鹵代烴
鹵代烴的分類和命名。鹵代烷的化學(xué)性質(zhì):1.親核取代反應(yīng)及歷程(SN1和SN2);2.消除反應(yīng):
β-消除反應(yīng)歷程(E1和E2),消除方向,取代與消除的競爭;3. 鹵代烷與金屬作用(格氏試劑,烷基鋰)。鹵代烴的制備。4. 常見親核試劑的親核性和堿性。
8. 有機化合物的波譜分析
核磁共振:屏蔽效應(yīng)和化學(xué)位移及影響因素,自旋偶合-裂分。1H NMR圖譜分析。
質(zhì)譜:分子離子、碎片離子和分子結(jié)構(gòu)的推斷。
紅外光譜: 官能團的特征吸收。譜圖分析。
9. 醇和酚
醇:結(jié)構(gòu)、分類和命名?;瘜W(xué)性質(zhì):①與活潑金屬的反應(yīng);②羥基的反應(yīng):鹵代、脫水反應(yīng);③氧化與脫氫。醇的制備。
酚:結(jié)構(gòu)、分類和命名?;瘜W(xué)性質(zhì):①酚羥基的反應(yīng):酸性、成酯、成醚;②芳環(huán)上的反應(yīng)。
10. 醚和環(huán)氧化合物
醚與環(huán)氧化合物:結(jié)構(gòu)和命名?;瘜W(xué)性質(zhì):過氧化物的生成,環(huán)醚的開環(huán)反應(yīng)與反應(yīng)機理。
11. 醛和酮
結(jié)構(gòu)、分類和命名,物理性質(zhì)?;瘜W(xué)性質(zhì):①加成反應(yīng)及歷程;②α-氫原子的反應(yīng);③氧化反應(yīng);④還原反應(yīng);⑤歧化反應(yīng)。醛酮的制備與鑒別。α、β-不飽和醛酮的性質(zhì)。
12. 羧酸及其衍生物、β-二羰基化合物
羧酸:結(jié)構(gòu)和命名?;瘜W(xué)性質(zhì):①酸性;②羧酸衍生物的生成,親核加成-消除反應(yīng)機理;③還原反應(yīng);④脫羧反應(yīng);⑤α-氫原子的取代反應(yīng)。
羧酸衍生物:結(jié)構(gòu)和命名?;瘜W(xué)性質(zhì):①羧酸衍生物的相互轉(zhuǎn)化;②與有機金屬的反應(yīng);③酰胺Hofmann降解反應(yīng)。
碳負(fù)離子的反應(yīng)及應(yīng)用:①酯縮合反應(yīng);②乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及類似物的α-氫反應(yīng)在合成中的應(yīng)用。
13. 有機含氮化合物
硝基化合物:結(jié)構(gòu)和命名?;瘜W(xué)性質(zhì):①還原反應(yīng);②硝基對苯環(huán)上其它取代基的影響。
胺:結(jié)構(gòu)和命名?;瘜W(xué)性質(zhì):①霍夫曼消除;②?;?③與亞硝酸反應(yīng);④與醛酮反應(yīng);⑤芳胺的特殊反應(yīng)(與亞硝酸作用、氧化、芳環(huán)上的取代反應(yīng))。
重氮和偶氮化合物:重氮化反應(yīng),重氮鹽的制備及應(yīng)用。偶合反應(yīng),重氮甲烷。
腈和異腈
14. 雜環(huán)化合物
分類、命名、結(jié)構(gòu)和芳香性。五元單雜環(huán)化合物(呋喃、噻吩、吡咯)、六元單雜環(huán)化合物(吡啶、喹啉):化學(xué)性質(zhì)(親電取代)。
15. 有機合成
由指定原料出發(fā),設(shè)計有機化合物的合成路線。熟悉:①基本碳骨架的構(gòu)成(增鏈反應(yīng)、減鏈反應(yīng)、成環(huán)反應(yīng));②在碳骨架合適的位置上引入所需的官能團(官能團的引入、除去及轉(zhuǎn)化);③反應(yīng)的選擇性、保護基和導(dǎo)向基;④立體化學(xué)控制。
分析化學(xué)
1.分析化學(xué)概述
理解誤差、誤差的產(chǎn)生原因和減免方法;準(zhǔn)確度、精密度及其相互關(guān)系;
掌握絕對誤差、相對誤差、偏差、平均偏差、相對平均偏差、標(biāo)準(zhǔn)偏差、相對標(biāo)準(zhǔn)偏差的基本概念、表示方法及其計算;
掌握有效數(shù)字、有效數(shù)字位修約規(guī)則、有效數(shù)字的運算法;
掌握顯著性差異的基本概念和目的及檢驗方法、平均值的置信區(qū)間含義與計算;Q檢驗法對可疑值進行取舍。
2.滴定分析法
掌握滴定分析法的及其術(shù)語(滴定、化學(xué)計量點、滴定終點、滴定誤差、標(biāo)準(zhǔn)溶液、基準(zhǔn)物質(zhì)、標(biāo)定、試劑的純度與等級等);
掌握滴定分析法的滴定方式及其對滴定化學(xué)反應(yīng)的要求;
掌握直接法配制標(biāo)準(zhǔn)溶液的過程及物質(zhì)的條件;間接法配制標(biāo)準(zhǔn)溶液的過程以及用于標(biāo)定的基準(zhǔn)物的條件,掌握標(biāo)定HCl和NaOH標(biāo)準(zhǔn)溶液的常用基準(zhǔn)物;
掌握物質(zhì)的量之間的關(guān)系及濃度和滴定度的表示。
3.酸堿滴定法
掌握酸堿質(zhì)子理論中的酸堿定義、酸堿反應(yīng)實質(zhì)、酸堿離解常數(shù)及強度比較;
掌握共軛酸堿對Ka(或Kb)求算Kb(或Ka);
掌握溶液的溶液平衡濃度、分析濃度(總濃度)的概念及表示;
掌握質(zhì)子條件式、質(zhì)量平衡、電荷平衡、分布系數(shù)等概念并計算各種酸堿體系pH值;
掌握一元弱酸(堿)、多元弱酸(堿)、兩性物質(zhì)、緩沖溶液pH值的最簡式及計算;
掌握常用的緩沖溶液及配制方法、緩沖范圍;
了解酸堿滴定曲線的繪制過程;理解滴定突躍及影響滴定突躍大小的因素及一元弱酸(堿)的準(zhǔn)確滴定條件、多元酸(堿)準(zhǔn)確滴定條件、混合酸(堿)準(zhǔn)確滴定條件;
指示劑的變色原理、理論變色范圍、理論變色點和酚酞、甲基橙的實際變色范圍和顏色變化情況;指示劑的選擇原則;
掌握酸堿滴定分析結(jié)果的計算,了解等量點與滴定終點pH值計算及誤差計算;
了解非水酸堿滴定法基本原理及常用的滴定劑、指示劑。
了解酸堿滴定法在藥學(xué)中的應(yīng)用。
4.絡(luò)合滴定法
理解絡(luò)合反應(yīng)、絡(luò)合劑、絡(luò)合物、中心離子、配位體、配位數(shù)等基本概念;
理解絡(luò)合滴定法對絡(luò)合反應(yīng)的要求;
掌握EDTA絡(luò)合劑結(jié)構(gòu)及與金屬離子的絡(luò)合反應(yīng)特點、穩(wěn)定常數(shù)、酸效應(yīng)系數(shù)和副反應(yīng)系數(shù)、條件穩(wěn)定常數(shù)的含義與計算;
掌握絡(luò)合反應(yīng)準(zhǔn)確滴定條件;金屬指示劑的作用原理、金屬指示劑的僵化、封閉與消除、常用金屬指示劑(二甲酚橙、鉻黑T);混合離子的分別滴定;
了解絡(luò)合滴定曲線的繪制過程及影響滴定突躍的因素。
掌握絡(luò)合滴定的方式及計算。
5.氧化還原滴定法
掌握電極電位、條件電極電位、平衡常數(shù)、條件平衡常數(shù)的概念;
掌握電極電位與平衡常數(shù)的關(guān)系式、氧化還原反應(yīng)進行程度的計算、氧化還原反應(yīng)速度及影響因素;
掌握常用的氧化還原滴定法(重鉻酸鉀法、高錳酸鉀法、碘量法、溴量法)原理、常用指示劑種類及其選擇原則、結(jié)果計算;
了解氧化還原滴定法在藥學(xué)中的應(yīng)用。
6.重量分析法
理解條件溶度積常數(shù)的意義、了解沉淀的形成過程以及沉淀條件對與沉淀類型(晶形沉淀、無定形沉淀)的影響;
掌握影響沉淀溶解度、沉淀純度的各種因素和提高沉淀純度的措施;了解沉淀洗滌、烘干和灼燒溫度的選擇原則;
掌握重量分析對沉淀形式和稱量形式的要求;
掌握重量分析結(jié)果的計算(包括化學(xué)換算因數(shù)的概念和計算)。
7.紫外-可見光分光光度法
掌握紫外與可見光譜產(chǎn)生的原因、電子躍遷的類型、吸收帶的類型與特點;了解光譜與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系;
掌握紫外-可見光度法的基本原理;掌握Lambert-beer定律的物理意義,了解偏離該定律的原因;
掌握測定方法的建立(波長的選擇、參比溶液的選擇、最小測量誤差與吸光度測量范圍的選擇)及測定結(jié)果計算等;
熟悉紫外-可見光度儀器的基本部件、工作原理與光路和比色皿類型。
8.電位分析法
掌握電位分析法基本原理、指示電極、參比電極等基本概念、儀器裝置、終點確定方法、測定結(jié)果的計算;
掌握玻璃電極的構(gòu)造和基本原理;
了解電位法和永停滴定法在藥學(xué)中的應(yīng)用。
9.色譜(氣相色譜、液相色譜)
了解色譜分析的起源和發(fā)展概況,掌握色譜分離原理和常用術(shù)語;
掌握色譜法基本理論、色譜柱性能評價、分配系數(shù)與保留行為的關(guān)系、色譜定性定量參數(shù)的意義、計算方法及其影響因素;
掌握塔板理論和速率理論的基本原理和應(yīng)用方法,掌握Van Deemter方程,并運用該方程解釋塔板高度-流速曲線,解釋影響分離效能的主要因素;
掌握色譜定性、定量計算方法及其選擇;
掌握氣相色譜法的分類、儀器部件、常用氣相色譜固定相、載氣、檢測器、氣相色譜操作條件及其選擇;
掌握高效液相色譜法常用的色譜柱、流動相、檢測器及選擇原則;
了解色譜法在藥學(xué)中的應(yīng)用。
二、考試要求(包括考試時間、總分、考試方式、題型、分?jǐn)?shù)比例等)
考試時間:3小時
總分:300分
考試方式:閉卷筆試
題型:填空題(40分,有機化學(xué))、選擇題(80分,其中有機化學(xué)40分)、是非題(40分,分析化學(xué))、簡答題(70分,其中有機化學(xué)40分)、推測化合物結(jié)構(gòu)(30分,有機化學(xué))、計算題(40分,分析化學(xué))等。
三、主要參考書目
1.《有機化學(xué)》(第四版)高鴻賓,高等教育出版社,2005。
2.《分析化學(xué)》(第二版),孫毓慶胡育筑,科學(xué)出版社 2006。